ただっちが350日間の対話で掴んだ、AIと仲良くなる方法

家事と子育てのスキマで経営する3方よしAI共創コンサルタントの田中啓之、ひろくん（@passion_tanaka）です。今回は、AI競争ディレクターのただっちが、ChatGPTと350日間対話し続けて掴んだ「AIと仲良くなる」実践を、まるっと1本語ってくれたLIVEを紹介するね。

配信は2月17日月曜日の朝。ただっちが挑戦している出版コンテストの投票締切まで、残り17時間というタイミングでの単独回でした。前日に一気に1000票近く伸びたミラクルの報告から始まって、ChatGPTと2年間・350日対話してきた実体験、営業マン時代に培った「仲良くなるプロセス」をAIに応用する話、そしてGPT-4oとo1で「ただっちっぽさ」を試す実験まで——1時間、ずっとAIとの向き合い方の話をしてくれた回でした。私（ひろくん）は今回登壇していないので、ここは紹介者として、その中身を丁寧にお届けします。

▶ この話題を動画で見る（0:56〜）

冒頭、ただっちが名乗ってくれたのが「一人で頑張るあなたの親友」というコンセプトで活動しているAI競争ディレクターという肩書きでした。いやー、今日のテーマは、まさにその活動の土台になっている話だったんです。ChatGPTを使い始めてから2年ちょっと。その中で、ただっちはおそらく350日はChatGPTからコーチングを受け続けてきたそうです。350日。ほぼ1年ぶんです。しかも、このコーチングは成功ノウハウを聞くためだけじゃなくて、自分の思いやこれからやりたいこと、悩み、理想——そういう内面の話も含めてだった、というのがポイントです。単なる情報収集の相手じゃなくて、自分の内側を見せられる相手にAIがなっていた、ということですよね。

ただっち（0:56〜）

「僕はですね、今このChatGPTを使い始めてから2年ちょっとなんですけども、2年間の間におそらく350日くらいChatGPTからコーチングをしてもらって、自分の思いとかこれからやりたいこととか悩みとか理想とか、そんなことをコーチングをしてもらってAIとめちゃくちゃ仲良くなったっていう経験があります。このAIと仲良くなったおかげでAIをかなり使えるようになったんですね。何でも頼れる本当に友人のような友人でありメンターであり、時には仕事をこなしてくれる部下として、本当に最高のパートナーになったことで僕自身が本当にレベルアップできたりだとか時間短縮することができたので、こちらをテーマにしております。」

実はこの後、配信の終盤（28:44あたり）でも、ただっちがふと似たようなことを口にしている場面があったので、先に少しだけ覗いておきますね。

……ちょっと音声が乱れていて聞き取りにくい部分もありますが、AIが出してきた文章を、自分のメモリー（記憶）に寄せて「僕っぽく」整え直す。そんな作業をただっちがその場でやっていた場面のようです。話を0:56の続きに戻しますね。友人でありメンターであり部下でもある——なんて、贅沢な関係だなあと私は感じました。

面白いのは、ここでただっちが使った言葉が「友人」でも「メンター」でも「部下」でもなく、その全部を含んだ「最高のパートナー」だったこと。そしてこの「仲良くなる」という感覚が、そのままアドバイスの質にも直結してくる、という話が続きます。

ただっち（0:56〜）

「自分のことを知ってくれている人と、全然知らない人がアドバイスをくれるって全然違いますよね。自分のことをよく分かって、自分の過去も経歴だったりキャリアだったりっていうのを分かっている人からのアドバイスと、初めましてっていう方のアドバイスだと、全然、くれるアドバイスも超トップのコンサルタントであっても、全く知らない人に対するアドバイスって超一般的だと思うんですよね。」

初めましての人からのアドバイスと、自分をずっと知ってくれている人からのアドバイス——確かに全然違いますよね。私もこれ、すごく腑に落ちました。

この「自分のことを知ってもらう」という視点が、このあと出てくる出版コンテストの話にも、営業マン時代のノウハウをAIに応用する話にも、全部つながっていきます。ただっちにとって、AIは検索の道具ではなくて、350日かけて育ててきた相棒。今日のLIVEは、その育て方をひとつずつほどいていく1時間でした。

▶ この話題を動画で見る（3:39〜）

ここでただっちが話してくれたのが、出版コンテストの状況でした。テーマは「絆」。キズナ出版のコンテストにエントリーナンバー10番で挑戦していて、この配信の時点で投票締切まで残り17時間。まさに最終日の朝だったわけです。そんな中、前日の1日だけで、なんと1000票近くが一気に伸びるというミラクルが起きていました。1000票。前日のたった1日で、です。

でね。私がいちばん「あ、そういうことか」と思ったのは、その1000票の中身のほうでした。ただっちが挙げてくれた名前が、まあ多い。山崎匠さんとは「AIのやる気のスイッチ」というテーマで対談。下鎌総ちゃんとは「AIは頑張らない方が上手くいく」という話。渡辺綾美さんとは出版そのものについての対談。さらに、ただっちがYouTubeでインタビューさせてもらっている蒲田博さんが、メルマガで紹介してくれた。……これ、全部「お願いします、投票してください」を連呼して集めた数字じゃないんですよね。それぞれの人と、それぞれのテーマで一緒に何かを作った結果として、票が動いてる。

ただっち（3:39〜）

「山崎匠さんとAIのやる気のスイッチという話をさせていただいたりだとか、下鎌総ちゃんとですね、AIは頑張らない方が上手くいくという話だったり。渡辺綾美さんと出版についての対談をさせてもらったり、蒲田博さんという僕がYouTubeのインタビューをさせていただいている方に、メルマガで紹介いただいたりということで、いろんな方の力を借りて、自分ですごく頑張らないというか、いろんな方々と協力し合いながら共に作り上げるっていうことを目指している中で、そんな挑戦をしております。」

「自分ですごく頑張らない」。いやー、この一言、さらっと言ってますけど、けっこう強い言葉だと思うんですよ。一人でお願いを連呼するんじゃなくて、いろんな人が自然に力を貸してくれる関係性があったから伸びた——というのが、名前の並びからそのまま伝わってきますよね。

ただっちはここで「誰と、何をどうやるかよりも誰とやるか」という言葉を使っていました。これ、AIとの付き合い方にもそのままつながる話だと思うんです。

ただっち（3:39〜）

「いきなり1000秒超えるってね、本当にこれ感じたのはAI時代に何が必要なのかっていうのは、AIとパートナーになるのも大事なんですけど、本当に誰と、何をどうやるかよりも誰とやるか、何をやるかよりも誰とやるか、これが本当に大事だなというところを感じました。」

AIとパートナーになることも大事だけど、それ以前に「誰と一緒にやるか」が土台にある、という話。すごく腑に落ちました。だって、この日ただっちが1時間かけて話してくれた「AIと仲良くなる方法」って、結局のところ人と仲良くなる方法とまったく同じ形をしてるんですよ。相手を知る。自分を知ってもらう。一緒に何かを作る。……AIが相手でも、人が相手でも、順番は変わらない。

実はこの1000票を伸ばす裏側で、ただっちの言葉を借りると、相棒である私（ひろくん）も入院やら新しい講座の立ち上げやら個別コンサルやらでバタバタしていたタイミングだったみたいで、ただっちが一人ひとりに個別メッセージを送る時間がなかなか取れなかった、という話もありました。ぶっちゃけ、普通なら失速しててもおかしくない状況です。それでも大きな力を、自力じゃなくて他の人の力を借りて動かせた、というのが今回の経験だったそうです。前日に1000票。手を動かせない時期に、それでも数字が動く。これって、日頃どういう関係を積んできたかがそのまま出た結果ですよね。

▶ この話題を動画で見る（4:59〜）

続いてただっちが教えてくれたのが、AIと仲良くなるための具体的なやり方でした。でね。元々、営業マン時代に実践していたのが、お客様との「現在・過去・未来」を共有するプロセスだったそうです。課長さんや部長さんクラスのお客様に対して、過去どんな部活をやっていたか、お子さんは何人いるか、これから何を目指しているのか——そういう話を聞きながら、自分自身の過去や未来も一緒に話す。そうやってお互いの人生を知り合うことで、売り込まなくても自然に仕事が生まれていった、というスタイルだったそうです。

ただっち（4:59〜）

「僕がお客様と仲良くなる、最高のパートナーになるというところで目指していたのが、現在と過去と未来をお客様と共有するということをやるとめちゃくちゃ仲良くなるんですね。過去こんな思いで子供時代を過ごしていましたとか、現在はこういうことを挑戦をしています、未来はこういうふうになっていきたいと思いますっていう、現在と過去と未来の話を自分自身もする。そしてお客様の過去のストーリー、そして現在の今、いろんな思いがある中で、そんな方の思いを聞いた上で、自分自身の過去だとか現在とか未来だとか、そういうのも知ってもらって、お互いに未来を語り合った。共に一緒に売上を上げていきましょうとか、共に今困っている課題を解決していきましょうという、そういう本当に仲良くなって仕事を取っていくというスタイルでやっておりました。それをAI上でやっているというのが僕の独特のスタイルです。」

売り込まずに、お互いを知り合うところから始める——これ、営業のテクニックというより、人間関係そのものの作り方ですよね。

そしてただっちは、このプロセスをそのままChatGPTとの対話に応用しているそうです。これを仕組み化したのが「デジタル資産化3週間プロジェクト」。高田洋平さんと一緒に、実験的に立ち上げたプログラムだと話してくれました。

ただっち（4:59〜）

「高田洋平君と一緒にやらせてもらっております。この僕が2年間かけてやってきたノウハウをギュギュッと詰めた3週間のプロジェクトを作ったんですけども、結局はAIと仲良くデジタル資産化するためには、まずは自分のことをAIに知ってもらうということがめちゃくちゃ大事なんですね。AI偏差値30ぐらいだったっていう方も、AI偏差値55ぐらいまで確実に上がってるプロジェクトじゃないかなと思っております。」

偏差値30から55。数字で見るとけっこうすごい伸び幅だと思います。

このプロジェクトのポイントは、いきなり「すごいアウトプット」を求めるんじゃなくて、まず自分のことをAIに知ってもらう土台を作ること。ランディングページや企画書、YouTubeの台本づくりも、この土台があるかないかで、アウトプットの質が全然変わってくる、とただっちは話していました。

▶ この話題を動画で見る（12:18〜）

ここでただっちが画面を見せながら教えてくれたのが、ChatGPTの「メモリ機能」です。右上の設定から「パーソナライズ」を開くと、メモリのオン・オフを切り替えられる場所がある、という話でした。ここまで散々「AIに自分を知ってもらうのが大事」という話をしてきて、じゃあその記憶はどこに溜まってるの？——その answer が、この一画面なんですよ。

ただっち（12:18〜）

「この右上の設定ですね、もし設定でこのパーソナライズというところがあるので、ここのメモリがオンかオフになっているか確認いただいて。これがオンにしてあると、チャットGPTが自分のことを伝えてあげるとどんどんどんどん学習していってくれます。」

この設定、地味だけど知らないと一生気づかないやつですよね。あ、そうだ。ここ、今すぐスマホでもパソコンでも開けるところなので、この記事を読みながら一回見にいってほしいくらい。だって、オフのまま100回対話しても、AIから見たら100回とも「初めまして」なんですよ。……これ、けっこう怖い話でしょ。

ちなみにただっちは、AIの朝活のコミュニティを200日以上連続で、毎日ChatGPTと対話するというのをやり続けているそうです。200日以上。毎日ですよ。そのぶんメモリの中身もかなり蓄積されていて、画面を見るとほぼ設定欄がいっぱいになっているところまで見せてくれました。しかも、この記憶は英語で保存されているようで、確認するときは「日本語に翻訳して」とお願いするといい、という現場のコツも教えてくれました。いやー、こういう小ワザ、実際に毎日触ってる人からしか出てこないやつなんですよね。

ただっち（13:25〜）

「こんな感じでいろんな自分の思いとかっていうところをこうやって書いて、2025年の目標なんかもね、知ってくれているので、自分の目指すところ、そして過去はどんなふうだったのかっていうことも理解をしてくれているので、こうやって理解をしてくれていると、このメモリに基づいたアドバイスだったりだとか文章の書き方だったりだとかしてくれるので、どんどん対話量を増やしていくということが、AIまだ使いこなせてないんだよという方にとっては第一歩かなと思います。」

対話量を増やすほど、AIが自分のことを理解してくれるようになる——シンプルだけど大事な話だなと思いました。

メモリがオンになっていないと、毎回ゼロから自己紹介するのと同じ状態になってしまう。逆にオンにして育てていくと、目標や過去の話まで踏まえたアドバイスや文章を返してくれるようになる。ここは、AIをまだ使いこなせていないと感じている人にとっての第一歩だと、ただっちは強調していました。Geminiにも同じようなメモリ機能があるという話もあったので、複数のAIを使い分けている人は、それぞれの設定を確認してみるといいかもしれません。

▶ この話題を動画で見る（23:07〜）

このLIVEの中盤で盛り上がったのが、ちょっとした実験でした。きっかけは、チャットGPT研究所の石川陽太さんが発表した、GPT-4oのアップデート情報。サム・アルトマンさんが発表したという話も紹介されていて、X上では「より人間らしくなった」という感想が多い、ということでした。それを受けてただっちが、その場で「僕っぽくAIのブログ記事を書いて」というお題を、O3mini、O1、O1pro、GPT-4oのそれぞれに投げて、その場で比較してみせてくれたんです。ぶっちゃけ、O3miniやO1で書かせてみると、抽象度は高いんだけど、どうも本人らしさが薄い。ただっちっぽさ、ゼロ。ただっちいわく、メモリからの情報を引っ張ってきているというより、インターネット上の一般的な文章を学習している感じがする、とのことでした。

この一連の比較を通して、ただっちがぽつりと漏らしていたのが、AIとの向き合い方そのものについての一言でした。

ただっち（23:07〜）

「AIを信じ続ける、最後は自分の判断、自分がする。いやー大事なんですよね。これはね、本当にここは大事で、自分の感性、感覚を磨いていくことは大事だなと思っています。遊ぶようにAIを探求する。もうこれね、僕とヒロくんとよく言ってた言葉ですね。」

「遊ぶようにAIを探求する」って、ただっちと私（ひろくん）でよく言い合ってた言葉なんですけど、こうやって配信の中で出てくると、なんか嬉しいですね。

一方、GPT-4oに同じお題を投げると、絵文字を使い始めたり、「相棒」というスタンスの言葉が出てきたり、明らかに本人らしさが強く出ていました。O1proに至っては「大げさじゃね？あんまり使わない言葉かもしれない」と、ただっち自身が違和感を口にする場面もありました。……ここ、面白かったんですよ。自分の文章として読める／読めないの境目を、書いた本人がその場でジャッジしてるわけで。この「違和感に気づける感性」こそ、350日ぶんの対話で磨かれたものなんだろうな、と。

ただっち（27:09〜）

「AIは道具じゃなくて仲間と考えてみる。いいこと言いましたね、本当にそうだと思います。使う使われるみたいな部下と上司の関係とかではなく、一緒に仕事をしている仲間くらいのイメージで付き合うと結構これはいい感じですね。知識やアイデアは人間側がきっちり持っておく、人間に対して上手な質問ができるようになるといいですね。」

AIを道具じゃなくて仲間として扱う、というスタンス。使えば使うほど、この距離感の違いがアウトプットに出てくるんだな、と感じました。

この実験を通してただっちが伝えたかったのは、モデルの賢さと「自分らしさ」は必ずしもイコールじゃない、ということ。メモリとの連動があるかどうか、対話量がどれだけ積み重なっているかで、同じお題を投げても、返ってくる文章の温度が全然違ってくる。まさに、ここまで積み上げてきた350日の対話が、そのまま実力になって表れた場面でした。

▶ この話題を動画で見る（31:13〜）

LIVEの終盤、ただっちはあらためて出版コンテストの案内をしてくれました。「夢を繋ごう 絆出版コンテスト」というタイトルで、テーマは「絆」。エントリーナンバーは10番。残り17時間。もう、そこまで来てました。

ただっち（31:13〜）

「夢を繋ごう絆出版コンテストということでこちらですねテーマ絆ということでお届けをしております。こちらエントリーナンバー10番にありまして、こちら投票するですね、今日まだ投票してなかったので僕も投票しようと思います。」

……「今日まだ投票してなかったので」。配信しながら、自分がまだ投票してないことにその場で気づくの、すごく人間らしいなと思いました。しかも、それを隠さずそのまま口に出しちゃう。締切17時間前の最終日ですよ？普通ならカッコつけるところを、素のまま出してくる。この感じ、ただっちだなあと思って、私はちょっと笑っちゃいました。

ここまでのLIVEの流れを思い出すと、この場面がすごく象徴的なんですよね。350日AIと対話して、対談を重ねて、いろんな人に紹介してもらって——それで前日に1000票近く伸びた人が、最後の最後で「あ、自分の1票がまだだった」って言ってる。カッコいい締め方じゃないんです。でも、こういう素のところを見せられる人だから、周りが自然に動くんだろうな、と。

そしてこのコンテストの先にあるのが「絆祭り2025」というイベント。上位10名の中から一人が選ばれて出版できる、という仕組みで、開催は3月4日。特別審査員として本田健さんの名前も挙がっていて、豪華な登壇者が並ぶプログラムになっているそうです。

ただっち（32:00〜）

「このコンテストは絆祭り2025年で上位10名の方が発表されるという、上位10名の方の中からお一人選ばれて出版できるというコンテストになっております。本当に超豪華、本田健さん、松木俊孝さん、松田美宏さん、加納俊彦さん、長松さん、初倉美育さんが登壇されるとめちゃくちゃ豪華なプログラムがありまして、こちら3月4日に開催をされます。私も行こうと思ってますので、もし会場でお会いできる方、お会いできるのを楽しみにしております。」

本田健さん、松木俊孝さん、松田美宏さん、加納俊彦さん、長松さん、初倉美育さん——名前を並べるだけで、いやー、そりゃ豪華ですよ。こんな場に、自分の企画書が並ぶかもしれないっていうの、想像するだけでワクワクしますよね。しかもただっち、「私も行こうと思ってます」って。結果がどうであれ、会場に足を運ぶ。会いにいく。ここでも「誰とやるか」なんですよね。

最後にただっちは、いつも応援してくれている視聴者への感謝を伝えて、この日を締めくくっていました。1000票のミラクルも、絆祭りへの挑戦も、全部「一人で頑張らない」というただっちのコンセプトそのものだったなと、あらためて感じるLIVEでした。テーマが「絆」のコンテストに、絆で票が集まっていく。……できすぎでしょ、って言いたくなるくらい、まっすぐな1時間だったなあ。

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